다이아조화반응과 커플링반응

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다이아조화반응과 커플링반응
다이아조화 반응과 커플링 반응
Diazotization and Coupling Reaction

1. 실험목적

염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.

2. 이론

아조화합물의 합성에는 크게 두가지의 기본적인 반응이 있다. 하나는 아미노화합물(다이
아조성분)의 다이아조화반응이고 또 히드록시 또는 아미노 화합물(아조성분 또는 커플링
성분)과의 커플링 반응이다.

1) 다이아조화반응(Diazotiation)

아민은 그 종류에 따라 아질산(nitrous acid)과 특이하게 반응을 한다. 특히 방향족 1차 아민과의 반응은 중요하다. 아질산은 필요할 때 아질산나트륨(NaNO2) 수용액과 강산은 낮 은 온도에서 작용시켜 만들어 사용한다. 이 온도에서 아질산 수용액은 안정하다

Na+NO2- + HCl -----→ H-O-N=O + Na+Cl-
sodium nitril nitrous acid

1차 아민(RNH2)은 아질산과 반응하여 다이아조늄이온(diazonium ion)을 생성한다.

RNH2 + HONO + H+ -----→ R-N+≡N + 2H2O
diazonium ion

여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나
실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다.

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