유기실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성
유기실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성
1. TITLE : Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol
2. DATE :
3. OBJECT : E2반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있다.
4. THEORY PRINCIPLES
#. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.
(1)
(2)
위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.
(3)
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.
....
2. DATE :
3. OBJECT : E2반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있다.
4. THEORY PRINCIPLES
#. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.
(1)
(2)
위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.
(3)
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.
....
-
유기화학실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성
1. TITLE : Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol 2. DATE : 3. OBJECT : E2반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있다. 4. THEORY PRINCIPLES #. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols) 산이 촉매작용을 .. -
[유기화학실험] E1 제거반응 사이클로헥센(Cyclohexene)
[유기화학실험] E1 제거반응 사이클로헥센(Cyclohexene) ◎ 실험 목표 사이클로헥산올(cyclohexanol)과 인산의 제거 반응(E1)을 통해 사이클로헥센 (cyclohexene)을 생성시키고, 실제로 사이클로헥센(cyclohexene.. -
[유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험
1.Introduction 이번 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane.. -
유기공업 화학실험 - Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene 합성
유기공업화학실험 Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene 합성 Nitrobenzene합성 1. 실험목적 ⒈ benzene에 질산-황산의 혼합산을 작용하여 Nitration을 이해하고 nitrobenzene을 만든다. ⒉ 친전자성 반응.. -
니트로벤젠 합성 실험
Nitrobenzene 합성 -서론- 이번 실험은 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene(니트로벤젠)을 합성해 봄으로서 nitration(니트로화) 반응을 이해.. -
유기화학실험 - 물질의 합성; 치환반응[SN2반응]
REPORT SHEET Title of Experiment 물질의 합성3: 치환반응 Date Exp # 9 Lit. Ref. Philip S.Bailey, Jr.Christina A.Bailey,유기화학 제6판,녹문당,2002,p223~240 Fransis A.Carey, 유기화학 제3판, 자유아.. -
일반화학실험 - 유기물의 합성(아스피린 합성)
유기물의 합성(아스피린 합성) 1. 실험 목적 (Purpose) 1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화학물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다. 2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합.. -
[유기화학] 니트로벤젠 합성
[유기화학] 니트로벤젠 합성 1-1. 실험목적 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다. .. -
[유기화학] 방향족화합물들의 니트로화 반응
[유기화학] 방향족화합물들의 니트로화 반응 1.실험목적 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 .. -
일반화학 실험 보고서 - 아스피린의 합성
일반화학 실험 보고서 - 아스피린의 합성 I. Introduction 탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 중..
