중서부 출신 청년 개츠비의 야망과 실패를 매사에 타협적인 성품을 지닌 같은 중서부 청년 닉 캐러웨이의 눈으로 아름답고 비극적으로 그려냈다.
젊은 시절 두 번이나 사랑하는 여자로부터 경제적 신분으로 인한 파혼을 겪은 작가로서는 가난한 시골 청년 개츠비와 그를 배신하는 데이지라는 여주인공의 설정이 우연은 아니었다.
데이지는 여러모로 그의 아내 젤더와 닮았다. 개츠비와 닉은 작가 자신의 정신세계를 지배한 두개의 관점이 각각 형상화된 인물로 보인다. 세속에 대한 도전과 타협이라는 두 관점을 교묘하게 교차하면서 살았던 것이 바로 현실 세계의 작가 본인이었기 때문이다.
1915년 자기 부친보다 25년 늦게 예일대학을 졸업한 후 귀향했다가 마음의 안정을 찾지못하던 닉은 7년후 뉴욕 증권가에 뜻을 두고 롱아일랜드 교외에 월 80달러짜리 집을 빌린다. 이웃에는 신흥 거부 개츠비의 노르망디 시청을 본 떠 지은 대저택이 있고, 그곳에서는 주말마다 성대한 파티가 열린다. 좁다란 만을 사이에 두고 맞은편의 진짜 상류층들이 사는 이스트에그에는 가난했던 개츠비를 배신하고 톰과 결혼한 데이지가 조지왕조 시대풍 저택에서 살고 있었다. 닉의 친척 여동생인 데이지는 부잣집 딸로 1차대전중 고향에서 사귄 군인 장교 개츠비와 사랑을 나누었으나 가난한 그를 버리고 부유한 톰과 결혼했다.
데이지는 이사 온 닉을 저택에 초대하여 친구인 독신여성 골퍼 조던을 소개해 준다. 불우한 어린 시절을 극복하고 상류층을 동경하던 개츠비는 아름다운 데이지와의 사랑을 떨쳐버리지 못하고 그녀를 되찾기 위한 집념을 실천에 옮긴다. 개츠비는 폭력배들의 비호를 받으며 밀주업에 손을 대서 큰 돈을 벌게 되자 그녀의 저택 건너편 웨스트에그에 거대한 저택을 짓고 밤마다 호화로운 파티를 열면서 그녀와의 해후를 고대한다.
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